予定の添付ファイル欄では、Googleドライブからファイルを添付することができます。 予定にファイルを添付できない状況のとき、多くの場合、ブラウザの設定変更や認証を再度実施していただくことで解消されます。
カレンダーで予定にファイルを添付できない状況が発生した際は、お手数ですが、以下サポートページの操作を実施していただきますようお願いいたします。
Google ドライブからのファイル選択・Google ドライブにファイル保存ができない場合の対処方法を教えてください。
上記をお試しいただいた後、改めてファイルを添付できるようになるかをお試しください。